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https://hdl.handle.net/10316/28948
Title: | Semi-síntese de novos derivados flavonóides bioactivos : estudo de reacções de acilação regiosselectiva da rutina sob catálise enzimática | Authors: | Semedo, Edmilson António Borges | Orientador: | Silva, Maria Manuel da Cruz Salvador, Jorge António Ribeiro |
Keywords: | Flavenóides | Issue Date: | 2015 | Abstract: | Os compostos polifenólicos são largamente distribuídos na Natureza e possuem
actividade biológica relevante, principalmente actividade antioxidante. No entanto, a sua
baixa estabilidade e solubilidade em meio lipofílico, limita a aplicação prática destes
compostos.
A acilação biocatalítica de polifenóis recorrendo a enzimas isoladas tem sido
considerada uma estratégia eficaz e promissora, uma vez que, além de melhorar a
biodisponibilidade e as propriedades físico-químicas, não afecta negativamente a sua
actividade biológica.
Neste trabalho, realizou-se a semi-síntese de novos derivados da rutina através de
reacções de acilação regiosselectiva utilizando a lipase B de Candida antárctica (CALB)
como catalisador. Na fase inicial, foi feito um estudo cuidadoso da influência da estrutura do
substrato flavonóide e do agente acilante, da enzima e do meio reaccional, que são variáveis a
ter em consideração na acilação enzimática. A polidatina e a naringina, que têm em comum
com a rutina o facto de serem compostos polifenólicos glicosilados, foram submetidas às
mesmas reacções de acilação enzimática, com o objectivo de comparar os resultados, em
termos de reactividade e de regiosselectividade, e ainda, de obter novos derivados com
potencial actividade biológica.
Este trabalho de investigação permitiu a síntese e caracterização estrutural de um
conjunto de novos derivados acilados de compostos poli-hidroxilados com actividade
biológica reconhecida. The polyphenolic compounds are widely distributed in Nature and possess significant biological activity, mainly antioxidant activity. However, their low stability and solubility in lipophilic limits their practical application. The biocatalytic acylation of these compounds using isolated enzymes has been considered an effective and promising strategy as well as improving the bioavailability and the physico-chemical properties, does not adversely affect their biological activity. In this work the semi-synthesis of rutin via regiosselective acylation reactions using Candida antarctica lipase B (CALB) as catalyst was performed. In the inical phase, a careful study of the influence of the structure of flavonoid substrate and the acyl donor, enzyme and reaction medium, which are variables to consider in the enzymatic acylation was made. Polydatin and naringin, which have in common with rutin the glycosylated polyphenol structure, were subjected to the same enzymatic acylation reactions, in order to compare the results in terms of reactivity and regiosselectivity, and to obtain new derivatives with potential biological activity. This research led to the synthesis and structural characterization of a set of new acylated derivatives of polyhydroxylated compounds with known biological activity. |
Description: | Dissertação de mestrado em Farmácia (Química Farmacêutica Industrial), apresentada à Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra | URI: | https://hdl.handle.net/10316/28948 | Rights: | openAccess |
Appears in Collections: | UC - Dissertações de Mestrado FFUC- Teses de Mestrado |
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Tese Edmilson.pdf | 4.55 MB | Adobe PDF | View/Open |
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