Caraterização estrutural de novos triterpenóides pentacíclicos

Abstract

Os triterpenos pentacíclicos pertencem ao grupo dos terpenos e, devido às suas diversas atividades farmacológicas, relacionadas com os seus efeitos hepatoprotetores, anti-oxidante, anti-inflamatório e antitumoral, têm sido alvo de um grande interesse científico. Contudo, os resultados apresentados na avaliação biológica de alguns dos triterpenos pentacílcios isolados a partir de produtos naturais, como é o caso do ácido oleanólico e ursólico, têm demonstrado algumas limitações do seu potencial terapêutico. Sendo assim, paralelamente a esta linha de investigação tem existido um crescente interesse, como se pode verificar no volume dos trabalhos recentes, na semi-síntese de derivados, particularmente do ácido oleanólico e ursólico, que tenham um incremento significativo no seu potencial biológico. Desta forma, a elucidação estrutural deste tipo de compostos, principalmente pela utilização da espetrometria de massa e ressonância magnética nuclear devido à valiosa e fácil informação que fornecem sobre a estrutura, tem tido um importante papel na atualidade científica. Neste trabalho pretende-se fazer uma análise estrutural, pela caraterização através da espetrometria de massa e espetroscopia de ressonância magnética nuclear, de dezasseis novos derivados semi-sintéticos dos ácidos oleanólico e ursólico.

Pentacyclic triterpenes belong to the group of terpenes and have been the subject of a large scientific interest because their various pharmacological activities such as: hepatoprotective, anti-oxidant, anti-inflammatory and antitumor. However, the results presented in biological evaluation of some pentacyclic triterpenes isolated from natural products, such as oleanolic and ursolic acids, have shown some limitations of their therapeutic potential. Therefore, in parallel to this line of research has been a growing interest in the semisynthetic derivatives. The structural elucidation of such compounds has played an importante role, especially the use of mass spectrometry and nuclear magnetic resonance because their valuable and easy information. In this work we intend to make a structural analysis using mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy of sixteen new semisynthetic derivatives of oleanolic and ursolic acids.