On the creation of aquatic inspired adhesive products with polykeetones

Abstract

Esta tese descreve a modificação de policetonas para conterem funcionalidades químicas semelhantes às de organismos aquáticos com o objectivo de imitar a adesão destes a materiais submersos em água. É feita uma introdução genérica às áreas de investigação em engenharia de produto, adesivos, biomimética e policetonas, seguida de uma revisão detalhada da literatura sobre o estado-da-arte de adesivos aquáticos naturais e sintéticos. É discutida a síntese em laboratório de policetonas modificadas com grupos dopamina para uso como adesivos resistentes à água, e posteriormente são apresentadas recomendações para trabalho futuro. Em suma, o presente trabalho demonstra que a investigação levada a cabo pela Universidade de Groningen na funcionalização de determinadas policetonas de baixo peso molecular pode ser alargada com sucesso à inclusão de grupos dopamina e tiramina recorrendo a reacções de Paal-Knorr. Estes novos polímeros modificados foram obtidos em condições reaccionais menos restritivas do que as que se encontram descritas na literatura, evitando o uso de uma atmosfera protectora ou estratégias de síntese de protecção-desprotecção. O material polimérico foi reticulado por oxidação, tendo-se obtido forças de adesão até 3 MPa numa placa de alumínio na ausência de humidade. A continuação do projecto num futuro próximo vai ser direccionado para o aumento da força e capacidade molhante do adesivo no alumínio submerso em água.

This thesis describes the research project aimed at mimicking the underwater adhesion biochemistry of aquatic organisms by modifying synthetic polyketone polymers to contain similar chemical functionalities. A general introduction to the fields of chemical product engineering research, adhesives, biomimetics and polyketones is followed by detailed literature reviews regarding the stateof- the-art knowledge on both aquatic adhesion and synthetic aquatic-inspired adhesives. The results of the practical work on the creation of novel dopamine-modified polyketones for use as waterresistant adhesives is discussed thereafter, followed by detailed recommendations for future work. In short, the present work demonstrates that existing research at the University of Groningen on functionalizing a specific type of low molecular weight alternating aliphatic polyketones through Paal- Knorr reactions with amines could be expanded successfully to include the molecules dopamine and tyramine. These novel modified polymers were obtained in a relatively facile way without the use of a protective atmosphere or synthetic protection-deprotection strategies. The polymeric material could be cured through use of oxidative chemistry to yield significant adhesion bond strengths up to 3 MPa on aluminium under dry conditions. Continuation of the project in the near future will be directed towards enlarging the adhesive bond strength dataset and increasing the adhesive wettability of the aluminium adherends underwater.