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Título: First observation of Chapman rearrangement of a pseudosaccharyl ether in the solid state: the thermal isomerization of 3-(methoxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide revisited
Autor: Almeida, R. 
Gómez-Zavaglia, A. 
Kaczor, A. 
Cristiano, M. L. S. 
Eusébio, M. E. S. 
Maria, T. M. R. 
Fausto, R. 
Palavras-chave: Pseudosaccharin; 3-(Methoxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide; Chapman rearrangement; DFT calculation; Infrared spectroscopy; Thermomicroscopy
Data: Abr-2008
Editora: Elsevier
Título da revista, periódico, livro ou evento: Tetrahedron
Volume: 64
Resumo: 3-(Methoxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide, a pseudosaccharyl ether, was long ago known to undergo a thermal Chapman-like [1,3′]-isomerization to the corresponding N-methyl pseudosaccharin at temperatures above its melting point (ca. 184 °C) [Hettler H., Tetrahedron Lett.1968, 15, 1793]. In the present study, it is shown that this rearrangement can also take place in the solid state, at temperatures as low as 150 °C. This was the first observation of a Chapman-like [1,3′]-isomerization in pseudosaccharyl ethers in the solid state. The study has been carried out by a multidisciplinary approach using temperature dependent infrared spectroscopy, differential scanning calorimetry (DSC), and polarized light thermomicroscopy, complemented by theoretical methods. Graphical abstract
URI: https://hdl.handle.net/10316/17941
DOI: 10.1016/j.tet.2008.02.007
Direitos: openAccess
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