Utilize este identificador para referenciar este registo:
https://hdl.handle.net/10316/17941
Título: | First observation of Chapman rearrangement of a pseudosaccharyl ether in the solid state: the thermal isomerization of 3-(methoxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide revisited | Autor: | Almeida, R. Gómez-Zavaglia, A. Kaczor, A. Cristiano, M. L. S. Eusébio, M. E. S. Maria, T. M. R. Fausto, R. |
Palavras-chave: | Pseudosaccharin; 3-(Methoxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide; Chapman rearrangement; DFT calculation; Infrared spectroscopy; Thermomicroscopy | Data: | Abr-2008 | Editora: | Elsevier | Título da revista, periódico, livro ou evento: | Tetrahedron | Volume: | 64 | Resumo: | 3-(Methoxy)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide, a pseudosaccharyl ether, was long ago known to undergo a thermal Chapman-like [1,3′]-isomerization to the corresponding N-methyl pseudosaccharin at temperatures above its melting point (ca. 184 °C) [Hettler H., Tetrahedron Lett.1968, 15, 1793]. In the present study, it is shown that this rearrangement can also take place in the solid state, at temperatures as low as 150 °C. This was the first observation of a Chapman-like [1,3′]-isomerization in pseudosaccharyl ethers in the solid state. The study has been carried out by a multidisciplinary approach using temperature dependent infrared spectroscopy, differential scanning calorimetry (DSC), and polarized light thermomicroscopy, complemented by theoretical methods. Graphical abstract | URI: | https://hdl.handle.net/10316/17941 | DOI: | 10.1016/j.tet.2008.02.007 | Direitos: | openAccess |
Aparece nas coleções: | FCTUC Química - Artigos em Revistas Internacionais I&D CQC - Artigos em Revistas Internacionais |
Ficheiros deste registo:
Ficheiro | Descrição | Tamanho | Formato | |
---|---|---|---|---|
Tetrahedron, 64 (2008) 3296.pdf | 1.17 MB | Adobe PDF | Ver/Abrir |
Citações SCOPUSTM
10
Visto em 11/nov/2022
Citações WEB OF SCIENCETM
10
9
Visto em 2/mai/2023
Visualizações de página 50
550
Visto em 7/ago/2024
Downloads 50
630
Visto em 7/ago/2024
Google ScholarTM
Verificar
Altmetric
Altmetric
Todos os registos no repositório estão protegidos por leis de copyright, com todos os direitos reservados.