Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10316/25183
Title: Investigação de co-cristais de (R,S)- e (S)-Ibuprofeno
Authors: Alves, Andreia Alexandra dos Santos 
Orientador: Eusébio, Maria Ermelinda da Silva
Castro, Ricardo António Esteves de
Issue Date: Sep-2012
Citation: Alves, Andreia Alexandra dos Santos/Investigação de co-cristais de (R,S)- e (S)-Ibuprofeno
Abstract: Este trabalho tem por objetivo a investigação de co-cristais de (R,S)-ibuprofeno, (RS-IBU), e (S)-ibuprofeno, (S-IBU). O ibuprofeno é um anti-inflamatório não esteróide pertencente à classe II do Sistema de Classificação Biofarmacêutico: tem permeabilidade membranar elevada mas apresenta baixa solubilidade aquosa. A síntese de co-cristais é uma via a explorar na tentativa de ultrapassar as limitações resultantes da baixa solubilidade aquosa. Foram investigados quatro co-formadores, carboxamidas, a picolinamida (PA), nicotinamida (NA), isonicotinamida (INA) e pirazinamida (PZA), os quais têm grupos capazes de estabelecer ligações de hidrogénio com o ibuprofeno. De forma a compreender as possíveis interações existentes entre (R,S)-ibuprofeno ou (S)-ibuprofeno e cada uma das carboxamidas, foram usadas diferentes técnicas, complementares entre si: a Termomicroscopia (PLTM), a Calorimetria Diferencial de Varrimento (DSC), a Espectroscopia de Infravermelho com Transformada de Fourier (FTIR) e a Difração de Raios-X de pó (XRPD). Estes métodos de estudo, que se mostraram perfeitamente adequados para a identificação e caracterização de co-cristais e de outros tipos de transformações em sólidos cristalinos, permitiram concluir que tanto o S-IBU como o RS-IBU formam co-cristais com a INA e NA, todos na proporção (1:1). É necessária investigação adicional para confirmar a formação de co-cristais com a PA, enquanto que com a PZA ocorre apenas formação de uma mistura eutética. Depois de obtidos os co-cristais, foi realizado um estudo preliminar dos seus perfis de dissolução em água. Os ensaios de dissolução foram relizados pelo método de fluxo contínuo com determinação de concentrações por HPLC. Os resultados preliminares apontam para melhoria do perfil de dissolução do RS-IBU, por utilização dos co-cristais sintetizados, enquanto que no que diz respeito ao S-IBU, a utilização dos co-cristais não resulta vantajosa relativamente ao composto puro.
URI: http://hdl.handle.net/10316/25183
Rights: openAccess
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UC - Dissertações de Mestrado

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