Gas-Phase Conformational Characterization of Trace Amine Neurotransmitters: a rotational spectroscopy study

Abstract

A presente dissertação trata das preferências conformacionais de uma série de aminas residuais (octopamina, sinefrina, fenilglicinol e fenilefrina), bem como de um precursor aminoácido (ácido pipecólico) e de um aminossacarídeo (glucosamina), estudadas em condições de isolamento em fase gasosa recorrendo ao uso de uma combinação de técnicas de espectroscopia rotacional hifenada com ablação laser. Livre de qualquer tipo de interacção intermolecular, torna-se possível a caracterização f física das interacções intramoleculares para cada confórmero, bem como o seu papel no panorama conformacional de cada biomolécula. Os resultados experimentais foram posteriormente comparados com os resultados teóricos, de modo a se proceder a uma caracterização completa dos confórmeros observados. Esta correlação de dados permitiu ainda estabelecer a natureza das principais interacções intramoleculares envolvidas em cada conformação.

In the present dissertation, the conformational preferences of a series of trace amines (octopamine, synephrine, phenylglycinol and phenylephrine), as well as an aminoacid precursor (pipecolic acid) were studied in gas phase isolation conditions using a combination of rotational spectroscopy tech- niques together with laser ablation. Free from any kind of intermolecular interaction, the physical characterization of the intramolecular interactions for each conformer and their role in the conformational panorama of each biomolecule became possible. Experimental results were then compared with theoretical results, in order to fully characterize the observed conform- ers. This data correlation also allowed to establish the nature of the major intramolecular interactions involved in each conformation.