Preparação de Derivados Semissintéticos do Tipo Diterpeno

Abstract

Desde da antiguidade, a humanidade tem usado os produtos naturais para o tratamento de diversas doenças. Atualmente, os produtos naturais ainda apresentam um papel importante na investigação e desenvolvimento farmacêutico, existindo na prática clinica vários fármacos que tiveram origem em produtos naturais.Os diterpenóides são uma classe de produtos naturais com atividades biológicas ativas, encontrados em alguns seres vivos. Ao longo dos últimos anos, inúmeros estudos têm registado os diversos efeitos terapêuticos dos diterpenóides extraídos das plantas. Estes compostos apresentam atividades biológicas muito diversificadas, tais como, atividade anti-tumoral e citotóxica, anti-inflamatória, anti-infeciosa (antimicrobiana, antiviral, antifúngica, antiparasitária) e antioxidante, entre outras. Por este motivo, esta classe de compostos tem sido alvo de um grande interesse científico. Com o intuito de melhorar a ação biológica dos diterpenóides, a comunidade científica têm vindo a recorrer a estratégias de síntese e/ou semissíntese de novos derivados diterpenóides, com vista a melhorar a sua relação estrutura-atividade (REA). O ácido carnósico é um diterpenóide tetracíclico aromático da família abietano, que pode ser encontrado na Salvia officinalis e no Rosmarinus officinalis. Estudos recentes evidenciam o potencial terapêutico não só do ácido carnósico, como também de alguns dos seus derivados semi-sintéticos, no tratamento de várias patologias como o cancro. No presente trabalho procedeu-se à preparação de derivados semi-sintéticos do ácido carnósico e posterior elucidação estrutural através da análise espectral de ressonância magnética nuclear.

Since antiquity, humanity has used natural products for the treatment of various diseases. Natural products still have an important role in pharmaceutical research and development, with several natural product-derived drugs derived being still used in clinical practice.Diterpenoids are a class of natural products with different biological activities that can be found in some living beings. Over the last few years, several studies have shown the different therapeutic effects of diterpenoids extracted from plants. These compounds have shown diverse biological activities, such as, antitumor and cytotoxic, anti-inflammatory, anti-infective (antimicrobial, antiviral, antifungal, antiparasitic), and antioxidant, among others activities. Due to this array of activities, this class of compounds has attracted a great deal of interest among the scientific community.In order to improve the biological activity of diterpenoids, the scientific community has used synthesis and / or semi-synthesis strategies to prepare new diterpenoid derivatives, with the aim of improving their structure-activity relationship (SAR).Carnosic acid is a member of the aromatic tetracyclic diterpenoid of the abietane family that can be found in Salvia officinalis and Rosmarinus officinalis. Recent studies have shown the therapeutic potential of carnosic acid and some of its semi-synthetic derivatives, in the treatment of several diseases such as cancer.In the present work, some semi-synthetic derivatives of carnosic acid were prepared and their chemical structure was elucidated by spectral analysis of nuclear magnetic resonance.