Please use this identifier to cite or link to this item: https://hdl.handle.net/10316/29679
Title: Modificações estruturais em compostos triterpenóides
Authors: Santos, Diana Sofia Marques dos
Orientador: Salvador, Jorge António Ribeiro
Keywords: Triterpenóides; Ácido asiático
Issue Date: 2013
Citation: SANTOS, Diana Sofia Marques dos - Modificações estruturais em compostos triterpenóides. Coimbra : [s.n.], 2013. Dissertação de mestrado. Disponível na WWW em: <http://hdl.handle.net/10316/29679>.
Abstract: O ácido asiático é um triterpenóide pentacíclico da família ursano com elevado potencial terapêutico. Estudos recentes evidenciam a sua eficácia, bem como a de alguns derivados semi-sintéticos, no tratamento de várias patologias. A compreensão da relação estrutura-atividade (REA) destes compostos, isto é, o conhecimento das zonas dos núcleos cuja modificação estrutural leva ao aumento da bioatividade, tem vindo a ser essencial no desenvolvimento de derivados semi-sintéticos mais ativos. Reações simples de hidrogenação, hidroxilação, metilação e acetilação, por exemplo, podem dar origem a pequenas modificações estruturais que levem ao aumento da bioatividade do composto. No presente trabalho procedeu-se à preparação de alguns derivados semi-sintéticos do ácido asiático tendo como objetivo a formação de ligações amina a partir da reação de grupos carboxílicos com aminas primárias e ésteres metílicos de aminoácidos. Posteriormente recorreu-se à ressonância magnética nuclear (RMN) – 1H, 13C e 135DEPT – e à espetrometria de massa (EM) tendo como objetivo a elucidação estrutural dos compostos sintetizados.
Asiatic acid is a member of the ursane family of pentacyclic triterpenoids with high therapeutic potential. Recent studies show its effectiveness, as well as of some semi-synthetic derivatives, in the treatment of several diseases. The understanding of the structure-activity relationship (SAR) of this compounds, meaning, the knowledge of the areas where core structural modification leads to an increase in bioactivity, has been important in the development of more active semi-synthetic derivatives. Simple hydrogenation, hydroxylation, methylation and acetylation reactions, for instance, may lead to small structural modifications that increase bioactivity. In the present work we proceeded to the preparation of some semi-synthetic derivatives of asiatic acid aiming amine bonds formation from the reaction of carboxylic groups with primary amines and amino acids methyl esters. Then we used nuclear magnetic resonance (NMR) – 1H, 13C e 135DEPT – and mass spectrometry (MS) to elucidate the structure of the synthesized compounds.
Description: Dissertação de mestrado em Química Farmacêutica Indústrial, apresentada à Faculdade de Farmácia da Universidade de Coimbra
URI: https://hdl.handle.net/10316/29679
Rights: openAccess
Appears in Collections:UC - Dissertações de Mestrado
FFUC- Teses de Mestrado

Files in This Item:
File Description SizeFormat
Modificações estruturais em compostos triterpenoides.pdf2.79 MBAdobe PDFView/Open
Show full item record

Page view(s) 50

485
checked on Mar 26, 2024

Download(s) 20

835
checked on Mar 26, 2024

Google ScholarTM

Check


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.